Durante sus años como árbitro, Javier Castrilli fue conocido como el "Sheriff " debido a su carácter y a su estricto cumplimiento del reglamento, tanto con equipos "chicos" como "grandes". Esto lo diferenció de los demás árbitros contemporáneos.
Fue protagonista de muchas polémicas en partidos donde intervinieron los equipos más populares de la Argentina. El primero que marcó un antes y un después en su carrera fue en el año 1992 durante un encuentro entre River y Newells’s Old Boys de Rosario donde expulsó a cuatro jugadores del equipo local y también a su director técnico Daniel Alberto Passarella. El segundo partido que también quedaría guardado en la memoria de varias personas fue cuando echó a Maradona en 1996 en un partido entre Boca y Vélez Sarsfield.
Su debut como árbitro internacional fue en 1992 en el Preolímpico de Asunción (clasificatorio para los Juegos Olímpicos en Barcelona que se realizaron ese mismo año). Entre los torneos internacionales en los que ha sido seleccionado para dirigir se encuentran: la Copa Mundial de Fútbol Sub-17 de 1993 en Japón (partido inaugural y final), la Copa Mundial de Fútbol Sub-20 de 1995 en Catar, la Copa América 1995 en Uruguay, la Copa Confederaciones de 1997 en Riad y la Copa Mundial de Fútbol de 1998 en Francia.
Además, fue el primer árbitro del mundo en utilizar el sistema de comunicación con los árbitros asistentes en el año 1995, sistema que fuera aprobado años después por la FIFA, oficializando su uso en la Copa Mundial de Fútbol de 2006.
El 27 de septiembre de 1998 dirigió su último partido, siendo éste entre Platense y Gimnasia Esgrima de Jujuy.
El 27 de enero de 2010 sufrió un infarto agudo de miocardio mientras entrenaba en el barrio de Saavedra, siendo asistido por personal de la Policía Federal y trasladado a una clínica de Cemic.
En los años 2000 y 2001, durante el gobierno del Dr. Carlos Rucauf, presidió una Comisión de Investigaciones de Seguridad en el Deporte. Luego, en el año 2003 asumió como Subsecretario de Seguridad en los Espectáculos Futbolísticos del Ministerio de Justicia, Seguridad y Derechos Humanos de la Nación. Ese mismo año creó D.O.U.C.A.D (División Operaciones Urbanas de Contención y Actividades Deportivas). En el año 2008 decidió renunciar a su cargo por diferencias políticas.
EL 8 de octubre de 2008 aceptó el cargo de Director de Deportes de la Municipalidad de Pinamar, ofrecido por el Intendente interino Rafael de Vito -quien reemplazaba al destituido Roberto Porretti-. Renunció el 10 de agosto de 2009 por estar en disconformidad con los criterios empleados en las políticas implementadas por la conducción comunal.
En el 2011, Castrilli fue candidato a Jefe de Gobierno de la Ciudad de Buenos Aires por el partido político Acción Ciudadana.
El 18 de mayo de 2013, Javier Castrilli recorrió San Justo junto a Mauricio Macri y anunció que será candidato a Concejal de La Matanza por el partido político PRO.
Mauricio Macri aseguró que están "muy contentos por el lanzamiento de Javier en este gran distrito, ya que nadie puede dudar de la seriedad de Castrilli y eso es lo que queremos ver en política".6 Por su parte, Castrilli expresó su "orgullo y alegría" por haberse sumado al PRO, al cual calificó como "la alternativa para un futuro mejor".
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