
Los penales en la ultima década fueron un trauma para Libertad. Es que hasta hace días perdió ¡cinco! veces seguidas por esa via, tres de ellas ante Cooperativista.
La primera fue en la final del Torneo Selectivo 2007 ante Cooperativista donde en casa había ganado 2 a 0 y en la vuelta fue derrotado 5 a 1. En los penales cayó 5 a 3. Para Libertad habían convertido Alderete, Cavallo, Juárez. César Tosonne desvió su remate. Para Cooperativista convirtieron Yulán, Exner, Díaz, Arévalo y Arce.
En el Apertura 2008 y después de que ambos clasificaran venciendo a sus rivales San Jorge y Obreros Unidos desde el punto del penal, Cooperativista y Libertad volvieron a verse las caras en una final. En dos partidos terminaron igualando en el resultado global y nuevamente tuvieron que definir en los tiros desde los doce pasos en el Barrio Itatí donde el Agrario se consagró campeón después de que Emiliano Giletta y Ricardo Kiki Montenegro marraran en sus ejecuciones.
La ultima derrota por penales fue maratónica y ocurrió en la final del Clausura 2013 otra vez ante Cooperativista: patearon ¡23 penales! En el partido de ida en el estadio azulgrana el local fue vencedor por 2 a 1 y en la cancha de la calle Pringles lo ganó Juan Pogonza sobre el final por el mismo resultado y forzó a los tiros desde los 12 pasos. El Agrario cantó victoria por 12 a 11.
En esta ocasión, Libertad puso cortar una mala racha insoportable en los penales y eliminó a Atlético Charata el ultimo campeón. Empataron en el Barrio Malvinas sin goles y en el Ruben Loala terminaron 3 a 3. En los penales fue 4 a 1 donde Martin Guerrero fue un héroe atajándole tres penales al Fortín para clasificar a la final del Clausura 2015 donde chocara a Juventud.
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